Após o insucesso na Escola Naval, Jorge de Sena optou pela Engenharia Civil. Frequentou os primeiros anos em Lisboa e concluiu o curso no Porto em 1944. Continuou a escrever poesia, ensaios. Sob o pseudónimo de Teles de Abreu, publicou os seus primeiros poemas na revista Cadernos de Poesia, dirigida porRui Cinatti, José Blanc de Portugal e Tomás Kim. Em 1942 publicou Perseguição, o seu primeiro livro de poemas. Em 1947 inicia a sua crreira de engenheiro civil, exercendo a profissão durante 14 anos. Trabalhou na Câmara Municipal de Lisboa, na Direcção-Geral dos Serviços de Urbanização e na Junta Autónoma das Estradas (JAE). Durante a estada no Porto, conhece Maria Mécia de Freitas Lopes, irmã de Óscar Lopes, crítico e historiador literário. Após um namoro, que começa em 1944, casam em 1949. Irão ter nove filhos. D. Mécia, será uma companheira infatigável, enérgica, apoiando sempre Jorge ao longo de crises e de épocas menos felizes. Por seu turno, Jorge trabalhou arduamente para poder face à despesa de uma família que não cessava de crescer – de dia trabalhava na JAE, com deslocações frequentes por todo o país. Nos poucos momentos livres prosseguia o trabalho literário – tradução e revisão de textos e, sobretudo, ia avançando nos seus originais. Por esses anos publicou entre outros, O Dogma da Trindade Poética – Rimbaud (1942), Coroa da Terra, poesia (1946), Páginas de Doutrina Estética de Fernando Pessoa (organização), 1946, Florbela Espanca (1947), Pedra Filosofal poesia (1950), A Poesia de Camões (1951). A constante perseguição política, a vigilância policial, foram-no desgastando. A tacanhez do regime salazarista cansava-o. Sair do País, exilar-se, talvez fosse uma solução…
