Guerra com Castela
Por morte de Sancho, o Bravo, rei de Castela, sucedeu-lhe o filho, ainda menor, Fernando IV, a quem disputou o trono seu tio D. João (1295). Fundava este a sua pretensão na qualidade de irmão legítimo do rei defunto, pela qual devia ser preferido ao filho ilegítimo, ao menos nos reinos de Leão e Galiza, que por disposição testamentária do último rei de Leão, D. Afonso, se não podiam unir aos de Castela.
Estando el-rei D. Dinis na Guarda, ali o procurou D. João a pedir-lhe auxílio para realizar as suas ambições, e conseguiu-o.
Para se desobrigar do contrato de casamento de sua filha D. Constança com D. Fernando IV, D. Dinis alegou que lhe tinham prometido a legitimação de Fernando para que este houvesse a posse pacífica do reino, mas que tudo se passara diversamente e de tal modo que o jovem rei tinha bem abalado o trono por pretendentes que ameaçavam retalhá-lo. Havia por mais seguro casar a filha com D. João, filho do pretendente do mesmo nome.
No 1.º de Agosto de 1295 mandou el-rei D. Dinis publicar a guerra contra Castela, e pouco depois encarregou seus mensageiros de irem declará-la a Fernando IV. Nas cortes que então estavam reunidas em Valhadolide causou funda impressão o cartel de desafio, porque as diversões que preocupavam o governo de Castela não permitiam que se preparasse a necessária defesa. Despedidos os mensageiros portugueses, veio após eles, a negociar com el-rei de Portugal, o infante D. Henrique, tio de D. Fernando e seu tutor eleito nas Cortes de Valhadolide. Na Guarda, onde encontrou D. Dinis, conseguiu chegar a composição prometendo restituir à Coroa portuguesa, da qual andavam usurpadas, as vilas de Serpa e Moura com seus termos e castelos, e bem assim entregar as vilas de Aroche e Aracena, sobre as quais alegava também direitos o monarca português.
Os Castelhanos foram remissos no cumprimento do tratado, dilatando a entrega das terras além dos prazos estabelecidos. Em Outubro de 1295 recebeu D. Dinis as vilas de Moura e Serpa, o Castelo de Noudar, por ser do termo de Moura, e o de Mourão; restava, porém, demarcar os dois reinos em grande extensão da fronteira, para se restituírem a Portugal muitas outras terras, conforme se ajustara na Guarda. As dilações de Castela, irritando D. Dinis, levaram-no a entrar numa liga que se formara para o desmembramento dos estados de Fernando IV (1296). Entravam na liga el-rei D. Jaime de Aragão e seu irmão, o infante D. Pedro, cunhados de D. Dinis, D. Afonso de Lacerda, primo de Fernando IV, e o infante D. João, tio de ambos.
Nos últimos dias de Agosto de 1296 entrou el-rei D. Dinis com o seu exército por Cidade Rodrigo e de lá marchou para Salamanca, guerreando de acordo com os seus aliados; porém, metendo-se o Inverno e receando que os Castelhanos lhe cortassem a passagem do Douro, que transpusera, recolheu-se por Medina del Campo a Portugal. Como fruto da campanha, no regresso, assenhoreou-se da comarca de Riba Côa, entre o rio deste nome e o Douro. Entretanto de Elvas tinham partido forças a conquistar os Castelos de Campo Maior e Alvalade.
Em 1297 preparava el-rei de Portugal nova invasão nos estados de Fernando IV quando de Castela chegaram propostas de paz, que teriam por base os casamentos do rei de Castela com a infanta portuguesa D. Constança e da infanta D. Beatriz, irmã de Fernando, com o infante D. Afonso de Portugal. O tratado definitivo firmou-se em Alcanises, a 12 de Setembro de 1297, e logo se celebraram os casamentos, apesar da tenra idade dos cônjuges. Fernando IV tinha onze anos e nove meses; D. Beatriz, sua irmã, ainda não tinha quatro; o infante D. Afonso de Portugal ainda não completara sete, e D. Constança, um ano mais velha que D. Afonso, não perfizera os oito.
No ano seguinte estava novamente ameaçada a Coroa de Fernando IV pela coalizão dos mesmos adversários. D. Dinis voltou a Cidade Rodrigo e Salamanca, a levar o pedido de auxílio a seu genro. As circunstâncias tornavam-no árbitro da contenda, pois nem Fernando IV podia dispensar-lhe os socorros, nem podia resistir-lhe o infante D. João, que já se apoderara da Galiza como rei. Aceitando de bom grado as solicitações de D. João, procurou D. Dinis que a este fosse reconhecida a posse da Galiza, preferindo enfraquecer o genro a enriquecer a filha. Não conseguiu, porém, vencer as resistências da rainha D. Maria e do infante D. Henrique, mãe e tutor de Fernando IV, pelo que regressou a Portugal.
Últimos conflitos com o infante D. Afonso — Cerco de Portalegre
Nos acontecimentos que deixamos referidos, surgiu causa ou pretexto para novo rompimento entre D. Dinis e o infante D. Afonso, seu irmão.
Nas solicitações que D. João fizera a el-rei de Portugal, para o ajudar a manter-se na posse da Galiza, alegava o infante o projecto de casar seu filho e herdeiro com uma filha do infante D. Afonso de Portugal, sobrinha, portanto, de D. Dinis, que de tal modo se desobrigaria do encargo de a acomodar. Parece que o projecto era conhecido do infante D. Afonso, que o acariciava, e, assim, na conjectura de Francisco Brandão, a inimizade que entre o infante e D. Dinis havia nos fins de 1298 resultaria da queixa, feita por aquele, de que el-rei não sustentara eficazmente as pretensões de D. João.
Nos princípios de 1299 o infante praticava nas vilas e castelos de seu senhorio actos de rebelião. D. Dinis marchou contra ele e foi cercá-lo em Portalegre. Foi porfiada a luta, durando o cerco de 15 de Maio até 16 de Outubro. Em circunstâncias que não são conhecidas, a vila entregou-se então, servindo de medianeiras, nos concertos entre el-rei e o infante, a rainha Santa Isabel, a rainha-mãe D. Beatriz e a infanta D. Branca.[…]